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这张纪录性的专辑，除了收录小伍历年来最畅销的单曲之外，小伍更特别重唱1988年出道的第一首歌曲‘爱要怎么说’。

⊙分享伍思凯SKY 1988-2000 二十三首新曲加精选精采全纪录

将近一年未发片的伍思凯，之前的动向一直是大家关切的话题；因为小伍以音乐理念相同为选择公司的第一要项，加上与工作人员均为旧识，在接触的过程中，相谈甚欢，于是在2000年确定加盟新东家新力唱片；而在2000年2月24日发行这张汇聚小伍历年来所有经典歌曲及新歌的专辑‘分享伍思凯SKY 1988-2000 二十三首新曲加精选精采全纪录’。

由于刚刚跨越一个新的世纪，小伍从出版第一张专辑【爱要怎么说】至今也正好12个年头，所以他特别选在2000年春初发行这张纪录性的专辑；除了收录小伍历年来最畅销的单曲之外，小伍更特别重唱1988年出道的第一首歌曲‘爱要怎么说’；也将自己重新诠释1999年写给侯湘婷的‘秋天别来’，以及2000年全新的作品‘曾经爱你 永远爱你’总共23首歌曲。

⊙回味有情歌 分享伍思凯新的音乐天空

这精选的23首歌记录了小伍出道至今特别的音乐生活，而且小伍的英文名字就叫‘Sky’，所以将专辑定名为‘分享伍思凯SKY 1988-2000 二十三首新曲加精选精采全纪录’，表现出‘继往’以及‘开来’的双重意义，也希望藉此与朋友们分享伍思凯的音乐天空。

小伍的新歌‘曾经爱你 永远爱你’、初出道的第一首歌‘爱要怎么说’、跨越千禧年的代表作‘秋天别来’，代表这张‘分享伍思凯SKY 1988-2000二十三首新曲+精选精采全纪录’专辑的所有情歌，纪录小伍音乐生涯，也与大家分享。